头疼睡不着应注意分析，是因为头疼剧烈睡不着，还是因为长期睡不着而头疼。如果是头疼严重睡不着，应以治疗头疼为主，要明确头疼原因，是原发性还是继发性。
如果是原发性头疼，应明确具体类型，如偏头痛、紧张性头痛、丛集性头痛。如果是继发性头痛，应明确病因，如颅内出血、颅内占位、颅内感染，或病毒感染引起比较剧烈的神经痛。如果是由于这些情况影响了睡眠，治疗头痛后，睡眠也会改善。
部分患者因为长期失眠，甚至几天几夜都不睡觉出现的头痛，通常表现为胀痛、闷痛、全头痛，头脑不清醒。此时应明确失眠原因，是单纯失眠，还是焦虑、抑郁合并失眠，针对睡眠进行治疗。
如果为单纯失眠，可使用改善睡眠药物，如果合并焦虑抑郁，可针对焦虑抑郁使用抗焦虑、抗抑郁药物。焦虑抑郁改善，睡眠会随之改善，头痛也会改善。