头皮疼痛是否会自愈，取决于引发疼痛的原因和疼痛程度。一些由轻微刺激或短暂疲劳引起的头皮疼痛，有自愈可能；但由疾病导致的疼痛，往往需要干预才能缓解，很难自行恢复。
因睡眠不足、精神紧张引发的头皮疼痛，多是神经功能紊乱所致。当大脑长时间处于紧张状态，头皮肌肉也会随之紧绷，产生疼痛。这种情况下，若能及时调整作息，放松身心，让大脑和头皮得到充分休息，疼痛通常会在1-3天内逐渐减轻并自愈。
头部遭受轻微外伤，如不小心撞到门框、被物体轻磕，造成局部组织挫伤，也会引发头皮疼痛。如果受伤程度较轻，没有出现破损、出血等严重情况，人体自身的修复机制会启动，白细胞清除受损组织，新生细胞逐渐填补损伤，疼痛会在3-7天内自行缓解。
但某些疾病引起的头皮疼痛很难自愈，带状疱疹病毒感染头皮神经时，会引发剧烈的神经痛，还伴有皮疹，即便皮疹消退，神经痛也可能持续数月甚至数年。此外，偏头痛、三叉神经痛等神经系统疾病，以及头部肿瘤压迫神经导致的疼痛，同样不会自行消失，随着病情发展，疼痛甚至会愈发严重。
内分泌失调、缺乏营养素等全身性问题， 也可能导致头皮疼痛。这类疼痛往往是身体内部机能失衡的外在表现，若不解决根源问题，仅靠身体自身调节，很难实现自愈。