头两侧按压时疼痛，一般考虑是因为过度疲劳、睡眠不足、精神紧张导致的一过性疼痛，大部分患者通过休息后疼痛可逐渐缓解。若经常出现头两侧按压时疼痛且不易缓解，则可能是颈椎病、血管性头痛、上呼吸道感染等疾病因素导致：
1、颈椎病：颈椎病发作导致周围神经根受压，刺激或牵拉头部痛觉敏感组织会导致头两侧按压时疼痛，同时会出现头晕，伴有恶心、呕吐的表现；
2、血管性头痛：因头部血管收缩功能障碍以及大脑皮层功能失调，导致头部搏动性疼痛，有时可表现为头部一侧或两侧的按压痛；
3、上呼吸道感染：当感冒发烧时，病毒和细菌分泌的毒素会对头皮筋膜、头部痛觉敏感组织造成刺激，容易导致患者出现头两侧按压时疼痛的症状；
4、颞动脉炎：通常见于高龄患者，可表现为两侧颞部、前额部或枕部的张力性疼痛，疼痛部位皮肤红肿，按压时疼痛感会增强。
另外，头皮的急性感染、头皮的囊肿等病症也会导致头部两侧按压时疼痛，建议患者及时前往医院查明原因，必要时积极治疗，避免病情加重。